创制新农药吡唑喹草酯可有效防治水稻田抗性杂草

吡唑喹草酯是山东先达农化股份有限公司与华中师范大学联合创制的具有自主知识产权的全新除草剂，中国专利公告号：CN110357859B。吡唑喹草酯根据化学结构分类属于苯甲酰吡唑类除草剂，作用机制是对羟基苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD）抑制剂，阻碍植物正常的光合作用过程，杂草表现为叶片白化，最后整株萎蔫死亡。主要用于水稻田防除稗草、千金子等禾本科杂草，与现有除草剂无交互抗性。2024年9月吡唑喹草酯取得农业农村部新农药登记，登记证号为：95%吡唑喹草酯原药（PD20242639），5%吡唑喹草酯可分散油悬浮剂（PD20242643）。制剂防治对象是水稻田（直播）防除一年生禾本科杂草，用药量是150～200 mL/667 m2，茎叶喷雾，推荐剂量下使用，对水稻安全。

01 产品名称

中文通用名称：吡唑喹草酯；英文通用名：pyraquinate；化学名称：4-(3-(3-氯苯基)-1,5-二甲基-2,4-二酮-1,2,3,4-四氢喹唑啉-6-羰基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-二乙胺基甲酸酯；实验式：C27H28ClN5O5，相对分子质量：537.99；生物活性：除草；熔程（℃）：205.4～205.9；蒸气压（Pa）：＜10-10（25℃）；溶解度：水1.6 mg/L（20℃，pH=6.5），二氯甲烷160～200 g/L，丙酮33～40 g/L，乙酸乙酯8.71 g/L，甲醇3.49 g/L，正庚烷4.3 mg/L，二甲苯2.05 g/L。

结构式如图1：

02 理化性质

95%吡唑喹草酯原药外观为白色固体粉末；无刺激性气味；热稳定性：对热稳定（加速热储条件(54±2)℃，14 d）；无爆炸性；无氧化性；无腐蚀性；非易燃物质；密度（堆密度），松密度：1.2626 g/mL；pH 4～7水中稳定（半衰期T0.5＞1年），pH 9下半衰期为78.5 d（25℃）；水中光解T0.5=132.8 h。

5%吡唑喹草酯可分散油悬浮剂外观为灰白色悬浮液体；无刺激性气味；开口杯闪点：142.4℃；粘度：2,610 mPa·s（20℃）；pH值范围为3.0～6.0；密度（20.0℃）：0.93 g/cm3；湿筛试验（通过75 μm试验筛）≥98%；持久起泡性（1 min后）≤60 mL；倾倒性：倾倒后残余物≤5.0%，洗涤后残余物≤0.5%；低温稳定性（0～2℃，7 d）：合格；热储稳定性：吡唑喹草酯分解率≤5%。

03 毒性

95%吡唑喹草酯原药：对雌/雄性SD大鼠急性经口LD50＞5,000 mg/kg·b.w.，属微毒级；对雌/雄SD大鼠急性经皮LD50均＞2,000 mg/kg·b.w.，属低毒级；对雌/雄SD大鼠急性吸入LC50＞2,000 mg/m3，属低毒级；对兔皮肤无刺激性、对眼睛有轻度刺激性；对豚鼠致敏率为0。

5%吡唑喹草酯可分散油悬浮剂对雌/雄性SD大鼠急性经口LD50＞5,000 mg/kg·b.w.，属微毒级；对雌/雄SD大鼠急性经皮LD50均＞2,000 mg/kg·b.w.，属低毒级；对雌/雄SD大鼠急性吸入LC50＞5,000 mg/m3，属低毒级；对兔皮肤轻度刺激性、对眼睛有中度刺激性（48 h内完全恢复）；对豚鼠致敏率为0。

04 环境生物安全性评价

95%吡唑喹草酯原药对斑马鱼急性毒性LC50（96 h）＞1.79 mg/L，此时溶解已达到饱和；日本鹌鹑LD50（7 d）＞2,000 mg/kg，LC50（8 d）＞5,000 mg/kg，属低毒；对家蚕毒性LC50（96 h）：200 mg/L，属低毒；对大型溞急性活动抑制试验EC50（48 h）＞1.76 mg/L，此时溶解已达到饱和；对意大利工蜂急性经口：LC50（48 h）＞99 μg/只；急性接触：LD50（48 h）＞100 μg/只，属低毒。

5%吡唑喹草酯可分散油悬浮剂对斑马鱼急性毒性LC50（96 h）＞1.79 mg a.i./L，此时溶解已达到饱和；对意大利工蜂急性经口：LD50（48 h）＞99 μg a.i./只；急性接触：LD50（48 h）＞100 μg a.i./只，属低毒；日本鹌鹑LD50（7 d）＞2,000 a.i.mg/kg，属低毒；对家蚕毒性LC50（96 h）＞200 a.i.mg/L，属低毒；对大型溞急性活动抑制试验EC50（48 h）＞1.76 mg/L，此时溶解已达到饱和。

05 产品特点与作用机理

对羟基苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD）是酪氨酸代谢途径中的一种重要酶。HPPD催化对羟基苯基丙酮酸（HPPA）转化为尿黑酸（HGA），而尿黑酸为植物生物合成质体醌和生育酚所必需。吡唑喹草酯属于HPPD抑制剂类除草剂，处理杂草后，杂草呈现白化，然后生长抑制，最后干枯死亡。对千金子、稗草与牛筋草等一年生禾本科杂草具有很好的防效。

06 应用

田间药效试验表明，5%吡唑喹草酯可分散油悬浮剂，防治作物：水稻田（直播），防治对象：一年生禾本科杂草，制剂用药量：150～200 mL/667 m2，施用方法：水稻田（直播）3叶期，一年生杂草2～3叶期，兑水量20～35 kg/667 m2进行茎叶喷雾处理，可有效防除或抑制千金子与稗草等禾本科杂草，且对小麦、油菜、玉米等当地常规种植作物后茬安全。