投资3亿元！年产287吨螺虫乙酯中间体建设项目公示！更多农药产品新建、登记及市场动向......

编者按：如果企业是一棵大树，那么产品就是企业的根和生命之源，企业之间的竞争归根结底还是产品的竞争。因此，如何更好地捕获、掌握并进行深入分析研究各种有价值的产品信息，如何研发、生产、登记和推广应用好一个产品，这些对企业都至关重要。我们将在每周日汇总推出行业和企业热点和重点产品有关新建、登记、市场和应用的最新动态，以供企业决策和经营。

一 周 农 药

投资3亿元！年产287吨螺虫乙酯中间体建设项目公示

本项目产品为农药中间体LC-7(3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮)，为农药螺虫乙酯生产的中间体。螺虫乙酯属于季酮酸类杀虫剂，具有药效持续时间长，残留物易降解等优点，是迄今最具有双向内吸收传导性能的现代杀虫剂之一。

以对羟基苯甲醚为起始物料，经雷尼镍(钯碳)催化氢化还原;双氧水氧化;碳酸铵和氰化钠进行氰氨化氢氧化钡(钠)水解、硫酸中和得1-氨基-4-甲氧基环已甲酸硫酸盐;1-氨基-4-甲氧基环已甲酸甲酯盐酸盐为起始物料，乙酸乙酯中使用三乙胺、氯甲酸乙酯，再使用2,5-二甲基苯乙酸进行酰胺化;钠氢强碱环合，得到成品LC-7。

江西道仕化学年产13800吨精细化工中间体技改项目公示

现有项目年产13800吨精细化工中间体产品。主要产品包含盐酸莫西沙星、强力霉素、咪唑醛、氨甲苯酸、卡马西平、叔丁基异氰酸酯、磺胺氯吡嗪钠、磺胺氯哒嗪钠、4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮、氟化鎓盐抗静电剂、对氯甲基苯甲酸叔丁酯、异丙基异氰酸酯、4-氨基-3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮、3-(3-羟基苯基)-1,1-二甲基脲、6-甲基-2,3-二喹啉基环-S,S-二硫碳酸酯、对氨基苯磺酰胺、对甲苯磺酰异氰酸酯、氯代叔丁烷、环丙乙炔、环丙基甲基酮、三嗪酰胺、氟醚醛、碳酸亚乙烯酯、氯代碳酸乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯环丙胺;副产品包含氯化铵、氯化钠、氯化钾、31%盐酸等。目前已建成一期8种产品:氨甲苯酸、叔丁基异氰酸酯、4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮、3-(3-羟基苯基)-1,1-二甲基脲、6-甲基-2,3-二喹啉基环-S,S-二硫碳酸酯、4-氨基3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮、对氯甲基苯甲酸叔丁酯、异丙基异氰酸酯。

本项目依托现有项目的建筑工程，调低原项目部分产品的产能在现有项目的基础上新增7种产品、调整1种产品工艺，保持总产能13800吨年不变。新增7种产品包含氢化苯二亚甲基二异氰酸酯、N-苯基马来酰亚胺、硫代磷酸三苯基异氰酸酯、间苯二甲基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、十八烷基异氰酸酯、氨甲环酸。氟醚醛在现有项目的基础上增加溴化工艺，产品保持不变。新增的7种产品为原项目产品的衍生产品，可使得项目产品多样化，生产更多高性能、功能化和高附加值的精细化学品。

总投资18.6亿！宁夏一帆农业原料药及中间体项目公示

工程投资186000万元，其中一期工程总投资111000万元；二期工程总投资40000万元；三期工程总投资30000万元；四期工程总投资5000万元。

本项目不新增厂区建构筑物，主体工程主要包括17座生产车间，与原环评相比主要是产品布局和分期方案的调整，其余公用辅助工程、储运工程及环保工程主要利用厂区已建设施，在满足各阶段产品生产需求的前提下随建设进度配套相应规模。

本项目总体计划分四期建设，其中一期工程烯草酮生产线及乙氧氟草醚生产线已建设完成并投入运行，二期工程计划于2025年5月投产，三期工程计划于2026年投产，四期工程计划于2027年建成投产。

项目建设规模包括30种农药原料药合计36750t/a，其中一期工程6600t/a、二期工程7200t/a、三期工程15450t/a、四期工程7500t/a;此外还包括12种化工中间体合计53800t/a,副产品17种,47979.05t/a。

禾裕泰年产4000吨乙烯利农药原药安全环保技术提升改造项目公示

目前禾裕泰共11个项目取得生态环境局批复，其中年产3000吨环嗪酮、年产2000吨吡氟酰草胺、年产4000吨乙烯利、年产1600吨氟啶胺项目、12000吨/年农药制剂项目、年产2000吨丙炔氟草胺项目中的丙炔氟草胺装置均已建成并通过竣工环保验收;卡草胺、烯草酮、甲基磺草酮、茚虫威、杀虫畏、氟节胺项目已于往期环评中放弃建设;年产1000异恶唑草酮、年产1000吨肟菌酯、1000吨氟噻草胺、环嗪酮及乙烯利扩建项目、丙炔恶嗪生产装置尚未建设。

在现有厂区内建设年产4000吨乙烯利农药原药安全环保技术提升改造项目，本次项目不新增产能，利用现有车间、并增设钢结构及部分设备对现有乙烯利装置实施技术改造。

新型四唑肟类杀菌剂——四唑吡氨脂

四唑吡氨脂(Picarbutrazox)是由大日本墨水公司发明(该公司于2004年4月转卖给日本曹达公司)、日本曹达公司开发的四唑肟类(或氨基甲酸酯)杀菌剂，其具有结构独特，作用机制新颖，对作物安全，对环境友好，渗透传导性好等优点。在较低计量下对霜霉病、疫病及腐霉菌引起的病害效果显著，偏重于预防保护效果，同时具有跨层内吸和一定的治疗活性，且与苯酰胺(PA)、醌外抑制剂(QoI)和羧酸酰胺(CAA)杀菌剂无交互抗性，可用于叶面喷施和种子处理等。其专利期已于2022年8月15日届满。

01 产品简介

中文名称：四唑吡氨酯

英文名称：picarbutrazox

化学名称：(6-[[(Z)-(甲基-1H-5-四唑基)(苯基)亚甲基]氨基氧基甲基]-2-吡啶基）氨基甲酸特丁酯

CAS登录号：500207-04-5

分子式：C20H23N7O3

相对分子质量：409.44

结构式：

三维结构式：

理化性质：四唑吡氨酯外观为白色结晶粉末，无臭味；熔点：136.6～138.7℃；沸点：150℃分解；蒸气压＜1.2×10-7Pa（50℃）；密度：1.3 g/cm3（25℃）；辛醇/水分配系数logPow=4.16（25℃）。水中溶解度：3.33×102 μg/L（20℃）；溶剂中溶解度（20℃）：正己烷0.103 g/L、正庚烷0.106 g/L、正辛醇13.32 g/L、乙醇15.0 g/L、甲醇34.8 g/L、二甲苯21.2 g/L、甲苯49.8 g/L、乙酸乙酯185 g/L、二氯甲烷＞250 g/L、丙酮＞250 g/L。

02 作用机理

目前四唑吡氨酯的作用机理尚不明确，国际杀菌剂抗性行动委员会将其划归为FRAC U17组，但认为其不抑制呼吸链电子传递系统复合体I或复合体III。与QoI和苯酰胺类杀菌剂没有交互抗性。

用四唑吡氨酯处理瓜果腐霉菌，菌丝变粗，分支多。由此推测此物质与现有杀菌剂具有不同的作用机制。

四唑吡氨酯抑制腐霉真菌孢子萌发，菌丝延长，游动孢子形成，抑制卵孢子萌发。抑制番茄疫霉病菌孢子的萌发和菌丝的生长。

03 应用

应用作物：可用于叶面喷施防治黄瓜、甜瓜、西瓜、小番茄、莴苣属作物、西兰花、甘蓝、大白菜、洋葱、日本萝卜、水稻、菠菜、马铃薯、番茄、葫芦、绿叶作物、草坪病害，也可用于玉米和大豆种子处理。

防治病害：针对以上作物的霜霉病、疫病具有较好的防效

常见剂型：10%四唑吡氨酯SC、20%四唑吡氨酯WDG

04 登记及上市

国内登记

目前国内登记为日本曹达，分别为97%原药和10%悬浮剂，制剂登记为黄瓜霜霉病。制剂目前由江苏龙灯在国内推广。

国外登记

日本

2017年，10%四唑吡氨酯SC日本登记，用于防治卵菌引起的病害，如葫芦、番茄、叶类蔬菜上的霜霉病和晚疫病等。

同年，四唑吡氨酯产品5% SC和0.7%粉剂获得日本登记。其中，0.7%粉剂，用于水稻（育苗箱），防治腐霉菌引起的苗立枯病，种前施用，与育苗箱中土壤混合。5% SC对卵菌引起的蔬菜病害具有卓越的功效，如番茄疫病，萝卜、西兰花、菠菜白锈病，黄瓜、甜瓜、甘蓝、生菜、葱、西瓜褐腐病，白菜霜霉病等，叶面喷雾施用。

美国

加拿大

截至2022年8月，在加拿大登记的四唑吡氨酯产品共有2个，种子处理剂产品Vayantis® Seed Treatment和原药产品Picarbutrazox Technical，两者分别由先正达和日本曹达申请登记。Vayantis® Seed Treatment为400 g/L种子处理悬浮剂，2021年7月29日获得加拿大登记，2027年12月31日期满，登记证号34138。该产品用于保护玉米、大豆等免受腐霉菌属（Pythium spp.）的侵害，有助于提高出苗率，旺盛植株长势。Picarbutrazox Technical登记证号34139，2021年7月29日获得加拿大登记，2026年12月31日期满。

05 专利情况

四唑吡氨酯化合物专利已到期。其日本专利2021年期满，欧洲专利、美国专利、中国专利等2022年到期。

日本专利：JP2001249006，优先权日2001年8月20日，2021年8月19日专利期满；发明名称：Tetrazoyl oxime derivative and agrochemical containing the same as active ingredient；专利申请人：大日本油墨化学株式会社。

欧洲专利：EP1426371B1，申请日2002年8月16日，2022年8月15日专利期满；发明名称：Tetrazoyl oxime derivatives and agrochemicals containing the same as the active ingredient；专利申请人：日本曹达株式会社。

美国专利：US7183299B2，申请日2002年8月16日，2022年8月16日专利期满；发明名称：Tetrazoyl oxime derivatives and agrochemicals containing the same as the active ingredient；专利申请人：日本曹达株式会社。

中国专利：CN1259318C，申请日2002年8月16日，2022年8月15日专利期满；发明名称：四唑基肟衍生物以及把其作为有效成分的农药；专利申请人：日本曹达株式会社。

06 合成路线

1-甲基四唑-5-基)苯基酮与盐酸羟胺反应制得(1-甲基四唑-5-基)苯基酮肟，该酮肟与叔丁基-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸酯反应制得四唑吡氨酯路线如下：

07 复配推介

四唑吡氨酯+氟醚菌酰胺：该组合可用于防治生产中常见的烟草霜霉病和黄瓜霜霉病，辣椒疫病，马铃薯晚疫病、番茄晚疫病等。两者复配具有很好的增效作用。

四唑吡氨酯+噁霉灵：该组合可制成为微囊悬浮剂、颗粒剂、种子处理剂，用于防治特别是重茬种植造成的由尖镰孢番茄颈腐根腐菌、番茄棘壳孢菌、禾谷镰孢菌、念珠镰孢菌、串珠镰刀菌、茄病镰孢菌造成的真菌性病害。

四唑吡氨酯+三环唑、稻瘟酰胺、稻瘟灵、春雷霉素：该组合可用于防治水稻稻瘟病，增效效果显著，杀菌效果好，对作物安全性好。

四唑吡氨酯+吲唑磺菌胺：该组合用于控制霜霉病、晚疫病、叶斑病、纹枯病、灰霉病、白粉病、立枯病、软腐病、猝倒病等

四唑吡氨酯+吡唑萘菌胺：该组合可用于控制禾谷类、蔬菜、水果、观赏植物和葡萄藤上的真菌性病害。

四唑吡氨酯+丁香菌酯、噁唑菌酮、咪唑菌酮：该组合对作物霜霉病、疫病有显著的防治效果，安全性好，无交互抗性。

四唑吡氨酯+咯菌腈：用于控制禾谷类、蔬菜、苜蓿、大豆、草皮、木材、树木、果树或园艺植物中的真菌性病害。

四唑吡氨酯和氟嘧菌胺：可用于防治农业生产实践中常见的霜霉病、早疫病、晚疫病、白腐病、白粉病、锈病、黑痣病、炭疽病等

08 前景展望

四唑吡氨酯化学结构独特、作用机理新颖，作为杀菌剂 U17组中唯一的成分，四唑吡氨酯可作为抗性管理工具，针对目前危害较重的卵菌纲病害具有较好的防效，目前在种子处理方面，颗粒剂市场四唑吡氨酯也有很好的开发潜力。与目前应用较广的羧酸酰胺类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂复配使用，可在未来防治特别是葫芦科霜霉病和茄属疫病方面担任重要的角色。